愛園鎮(zhèn)原名北裴圩，集興于1921年，時有二三十戶，抗日和解放戰(zhàn)爭期間是革命老根據(jù)地，淮海行署及泗沭縣政府常駐街西葛道口，松張口等地。

1944年，為了悼念抗日救國而犧牲的烈士，當時的淮海行署和泗沭縣政府從重資收買街東首唐樓底唐廣達家的桃果園，創(chuàng)建了烈士陵園，陵園南大門上端正中鑲著李一氓親手題寫的“愛園”二字，因此改集名愛園。

1949年5月23日，淮泗、泗陽、泗沭及運河特區(qū)合并為泗陽縣，屬裴圩區(qū)。

1957年撤區(qū)并鄉(xiāng)，設(shè)立愛園鄉(xiāng)。

1958年，改設(shè)愛園人民公社。

1962年7月，愛園、里仁人民公社撤銷，成立愛園區(qū)；同年8月，更名為里仁區(qū)。

1968年，撤銷里仁區(qū)，復設(shè)愛園人民公社。

1983年，復置愛園鄉(xiāng)。

1999年，愛園鄉(xiāng)改鎮(zhèn)。

2000年，泗陽果樹試驗場劃歸愛園鎮(zhèn)。

2020年7月，根據(jù)《省政府關(guān)于同意變更泗陽縣部分行政區(qū)劃的批復》（蘇政復〔2020〕65號）文件規(guī)定，原愛園鎮(zhèn)、里仁鄉(xiāng)被撤銷，設(shè)立新的愛園鎮(zhèn)，以原愛園鎮(zhèn)、里仁鄉(xiāng)的行政區(qū)域為愛園鎮(zhèn)行政區(qū)域。